С момента подписания контракта с лейблом Island Records в 1999 году группа выпустила 5 студийных альбомов, один концертный альбом, два концертных DVD и более 15 синглов. Суммарные продажи альбомов составили более 10 миллионов копий. На сегодняшний день самым успешным альбомом группы является «All Killer No Filler», который стал трижды платиновым в Канаде и платиновым в Соединённых Штатах[4]. Один из синглов этого альбома, «Fat Lip», возглавлял рейтинг Billboard Modern Rock chart[5]. В этом же чарте сингл «In Too Deep» достиг 10-й позиции[5].

Sum 41 известны своими продолжительными турне, которые нередко длятся более года и включают более 300 концертов[6]. Группа шесть раз была номинирована на главную канадскую премию Juno Awards и побеждала в номинациях «Группа года» в 2003 году и «Рок альбом года» в 2005 году (за альбом «Chuck»).
Начало и первый альбом «Half Hour of Power» (1996—2000)
Один из логотипов Sum 41

Sum 41 сформировались 11 июля 1996 года, в 41-й день лета, что и дало название группе. Первоначально Sum 41 были кавер-группой NOFX и назывались Kaspir, но изменили название на Sum 41 для шоу Supernova («Сверхновая звезда») 28 сентября 1996 года.[7][8] Члены Sum 41 начинали играть в соперничавших группах ещё в средней школе. Дерик Уибли и Стив Джоз за пять лет переиграли во многих группах. «Мы украли Коуна и Дэйва из других групп. Это фактически походило на систематический план уничтожения всех групп в Аяксе, таким способом мы разорили много групп и создали самую лучшую группу, Sum 41», — рассказывал Стив.[9] Нынешний басист Коун присоединился к группе в 1999 году, сменив Марка Спиколака, который впоследствии ушёл играть на бас-гитаре к Аврил Лавин. Но самым первым бас-гитаристом в группе был Ричард Рой, он играл в группе с 1996-1998 года. Его можно увидеть в видео «Bring The Noize!». Единственая запись на которой можно услышать его игру, это демо касета Rock Out With Your Cock Out которая была записана в 1998 году. Коун любит рассказывать, что группа выбрала себе название лишь после того, как он к ним присоединился.
Дерик 7 июля 2003 года на Bluesfest в Оттаве

Sum 41 носили с собой повсюду камеру и снимали свои сумасшедшие поступки, например, ограбление пиццерии при помощи водных пистолетов и танец «Makes No Difference» перед театром. Оба этих видео и ряд других можно найти на DVD «Introduction to Destruction» и бонус-DVD «Cross The T’s and Gouge Your I’s», который вышел вместе с диском «Does This Look Infected?»

В 1998 году участники группы отослали самодельный видеоклип и демо-записи звукозаписывающим компаниям, и ими заинтересовалась Island Records. Это была единственная запись, на которой с ними играл первый басист группы Ричард «Судорога» Рой. Компания согласилась подписать группу в 2000 году на волне успеха таких известных панк-групп, как Green Day и Blink-182. 27 июня 2000 года музыканты выпустили альбом «Half Hour of Power». Первым синглом группы стала песня «Makes No Difference», на которую было снято два видеоклипа. Первый клип состоял из видеороликов, которые снимала сама группа, а во второй версии группа пела на домашней вечеринке.[10] Альбом стал платиновым в Канаде.